rolling roadmap 분기별 re-plan 실행하기(Run a rolling roadmap quarterly re-plan)

rolling roadmap만이 현실과의 접촉을 견딘다

연간 로드맵은 첫 OKR miss나 시장 변화 한 번에 무너집니다. 그다음 팀은 Q2 내내 Q1 계획이 아직 유효한 척 연기합니다. Atlassian의 OKR 및 agile planning 글은 고정된 전략과 rolling execution을 결합한 rolling planning만이 현실과의 접촉을 견딘다고 주장합니다. Reforge의 product strategy 연구도 같은 점을 말합니다. 전략 기둥은 18-36개월 유지되고, 실행 계획은 분기마다 갱신돼야 합니다.

이 프롬프트의 작동 방식

이 프롬프트는 strategy pillar drift와 execution re-plan을 분리해, 팀이 분기마다 전략 자체를 다시 쓰지 않게 합니다. 다음 분기를 계획하기 전에 지난 분기를 먼저 audit하게 하고, committed / planned / directional의 세 commitment level을 사용해 이해관계자가 무엇에 실제로 베팅할 수 있는지 구분하게 합니다. 마지막의 "반대로 베팅할 assumption"은 다음 분기 최대 리스크를 드러냅니다.

언제 사용할까

• 분기 말이 2-3주 앞으로 다가왔을 때
• 연간 로드맵이 한 분기만 지나도 눈에 띄게 어긋나 있을 때
• 새 PM이 낡은 계획을 인수받았을 때
• 리더십이 갱신된 6개월 commitment를 요구할 때
• 어떤 것이 firm이고 어떤 것이 tentative인지 팀이 헷갈릴 때

흔한 함정

• 분기마다 전략을 다시 쓰는 것. Durable pillar가 핵심입니다. 다시 쓸 것은 실행이지 전략이 아닙니다.
• 지난 분기 audit이 없는 것. Audit 없는 re-plan은 같은 패턴을 반복할 뿐입니다. 반드시 먼저 돌아봐야 합니다.
• 세 분기 모두를 committed로 두는 것. Q+3 commitment는 연극입니다. Directional label을 써야 surprise가 trust를 깨지 않습니다.

참고 자료

• OKRs — Atlassian
• The Product Strategy Stack — Reforge
• Agile Metrics — Atlassian
• Google re:Work — Google